Стоит ли обновлять Joomla! 2.5 до 3.0?

В большинстве случаев, нет. Joomla 2.5 будет поддерживаться до весны 2014 года, и вы сможете «обновиться» непосредственно до Joomla 3, как только это будет проверенно и протестировано другими пользователями. Вы даже можете дождаться Joomla 3.5, релиз которой состоится в следующем году, и обновить сайт. Единственной причиной для обновления может послужить то, что вам нужны особенности Joomla 3 или вы просто не хотите стоять на месте.